Ташаккур барои боздид аз nature.com. Версияи браузере, ки шумо истифода мебаред, дастгирии маҳдуди CSS дорад. Барои беҳтарин таҷриба, мо тавсия медиҳем, ки версияи охирини браузерро истифода баред (ё режими мутобиқатро дар Internet Explorer хомӯш кунед). Илова бар ин, барои таъмини дастгирии доимӣ, ин сайт услубҳо ё JavaScript-ро дар бар намегирад.
Дар ин таҳқиқот усули хеле самараноки синтези бензоксазолҳо бо истифода аз катехол, алдегид ва ацетати аммоний ҳамчун ашёи хом тавассути реаксияи пайвастшавӣ дар этанол бо ZrCl4 ҳамчун катализатор гузориш дода мешавад. Як қатор бензоксазолҳо (59 намуд) бо ҳосили то 97% бомуваффақият бо ин усул синтез карда шуданд. Дигар бартариҳои ин равиш синтези миқёси калон ва истифодаи оксиген ҳамчун агенти оксидкунандаро дар бар мегиранд. Шароити сабуки реаксия имкон медиҳад, ки функсионализатсияи минбаъда ба вуҷуд ояд, ки синтези ҳосилаҳои гуногунро бо сохторҳои биологии муҳим, ба монанди β-лактамҳо ва гетеросиклҳои хинолинӣ, осон мекунад.
Таҳияи усулҳои нави синтези органикӣ, ки метавонанд маҳдудиятҳоро дар ба даст овардани пайвастагиҳои арзишманд бартараф кунанд ва гуногунии онҳоро афзоиш диҳанд (барои кушодани соҳаҳои нави эҳтимолии татбиқ), ҳам дар соҳаи илм ва ҳам дар саноат таваҷҷӯҳи зиёдро ба худ ҷалб кардааст1,2. Илова бар самаранокии баланди ин усулҳо, тозагии экологӣ дар равишҳои таҳияшаванда низ як бартарии назаррас хоҳад буд3,4.
Бензоксазолҳо як синфи пайвастагиҳои гетеросиклӣ мебошанд, ки бинобар фаъолиятҳои бойи биологии худ таваҷҷӯҳи зиёдро ба худ ҷалб кардаанд. Гузориш дода шудааст, ки чунин пайвастагиҳо дорои фаъолиятҳои зиддимикробӣ, нейропротекторӣ, зиддисаратонӣ, зиддивирусӣ, зиддибактериявӣ, зиддизамбуруғӣ ва зиддиилтиҳобӣ мебошанд5,6,7,8,9,10,11. Онҳо инчунин дар соҳаҳои гуногуни саноатӣ, аз ҷумла дорусозӣ, сенсорика, агрохимия, лигандҳо (барои катализи металлҳои гузариш) ва илми мавод12,13,14,15,16,17 васеъ истифода мешаванд. Аз сабаби хосиятҳои беназири химиявӣ ва чандирии худ, бензоксазолҳо ба блокҳои муҳими сохтмонӣ барои синтези бисёр молекулаҳои мураккаби органикӣ табдил ёфтаанд18,19,20. Ҷолиб он аст, ки баъзе бензоксазолҳо маҳсулоти муҳими табиӣ ва молекулаҳои аз ҷиҳати фармакологӣ муҳим мебошанд, ба монанди накиджинол21, боксазомицин A22, калцимицин23, тафамидис24, каботамицин25 ва неосалвианен (Расми 1А)26.
(A) Намунаҳои маҳсулоти табиии бензоксазол ва пайвастагиҳои биоактивӣ. (B) Баъзе манбаъҳои табиии катехолҳо.
Катехолҳо дар бисёр соҳаҳо, аз қабили дорусозӣ, косметика ва илми маводшиносӣ ба таври васеъ истифода мешаванд27,28,29,30,31. Инчунин нишон дода шудааст, ки катехолҳо дорои хосиятҳои антиоксидантӣ ва зиддиилтиҳобӣ мебошанд, ки онҳоро ҳамчун агентҳои терапевтӣ номзадҳои эҳтимолӣ мегардонад32,33. Ин хосият боиси истифодаи он дар таҳияи косметикаи зидди пиршавӣ ва маҳсулоти нигоҳубини пӯст34,35,36 шудааст. Ғайр аз ин, нишон дода шудааст, ки катехолҳо пешгузаштагони муассир барои синтези органикӣ мебошанд (Расми 1B)37,38. Баъзе аз ин катехолҳо дар табиат хеле фаровонанд. Аз ин рӯ, истифодаи он ҳамчун ашёи хом ё маводи ибтидоӣ барои синтези органикӣ метавонад принсипи химияи сабзи "истифодаи захираҳои барқароршаванда"-ро дар бар гирад. Якчанд роҳҳои гуногун барои тайёр кардани пайвастагиҳои функсионалии бензоксазол таҳия шудаанд7,39. Функсионализатсияи оксидкунандаи пайванди C(арил)-OH-и катехолҳо яке аз равишҳои ҷолибтарин ва навтарин барои синтези бензоксазолҳо мебошад. Намунаҳои ин равиш дар синтези бензоксазолҳо реаксияҳои катехолҳо бо аминҳо40,41,42,43,44, бо алдегидҳо45,46,47, бо спиртҳо (ё эфирҳо)48, инчунин бо кетонҳо, алкенҳо ва алкинҳо мебошанд (Расми 2А)49. Дар ин таҳқиқот, барои синтези бензоксазолҳо реаксияи бисёрҷузъӣ (MCR) байни катехол, алдегид ва ацетати аммоний истифода шудааст (Расми 2B). Реаксия бо истифода аз миқдори каталитикии ZrCl4 дар ҳалкунандаи этанол анҷом дода шуд. Дар хотир доред, ки ZrCl4-ро метавон ҳамчун катализатори сабзи кислотаи Льюис ҳисоб кард, он пайвастагии камтар заҳролуд аст [LD50 (ZrCl4, барои каламушҳо) = 1688 мг кг−1] ва хеле заҳролуд ҳисобида намешавад50. Катализаторҳои цирконий инчунин ҳамчун катализаторҳо барои синтези пайвастагиҳои гуногуни органикӣ бомуваффақият истифода шудаанд. Арзиши паст ва устувории баланди онҳо ба об ва оксиген онҳоро катализаторҳои умедбахш дар синтези органикӣ мегардонад51.
Барои ёфтани шароити муносиби реаксия, мо 3,5-ди-терт-бутилбензол-1,2-диол 1a, 4-метоксибензалдегид 2a ва намаки аммоний 3-ро ҳамчун реаксияҳои намунавӣ интихоб кардем ва реаксияҳоро дар ҳузури кислотаҳои гуногуни Льюис (LA), ҳалкунандаҳои гуногун ва ҳароратҳо барои синтези бензоксазол 4a анҷом додем (Ҷадвали 1). Дар сурати набудани катализатор ягон маҳсулот мушоҳида нашуд (Ҷадвали 1, вуруди 1). Баъдан, 5 мол % кислотаҳои гуногуни Льюис, ба монанди ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 ва MoO3 ҳамчун катализатор дар ҳалкунандаи EtOH санҷида шуданд ва ZrCl4 беҳтарин дониста шуд (Ҷадвали 1, вурудҳои 2-8). Барои баланд бардоштани самаранокӣ, ҳалкунандаҳои гуногун, аз ҷумла диоксан, ацетонитрил, этилацетат, дихлорэтан (DCE), тетрагидрофуран (THF), диметилформамид (DMF) ва диметилсулфоксид (DMSO) санҷида шуданд. Ҳосили ҳамаи ҳалкунандаҳои санҷидашуда нисбат ба этанол пасттар буд (Ҷадвали 1, вурудҳои 9-15). Истифодаи дигар манбаъҳои нитроген (ба монанди NH4Cl, NH4CN ва (NH4)2SO4) ба ҷои ацетати аммоний ҳосили реаксияро беҳтар накард (Ҷадвали 1, вурудҳои 16-18). Таҳқиқоти минбаъда нишон доданд, ки ҳароратҳои поён ва болотар аз 60 °C ҳосили реаксияро афзоиш надоданд (Ҷадвали 1, вурудҳои 19 ва 20). Вақте ки боркунии катализатор ба 2 ва 10 мол% иваз карда шуд, ҳосил мутаносибан 78% ва 92% буд (Ҷадвали 1, вурудҳои 21 ва 22). Ҳангоми гузаронидани реаксия дар атмосфераи нитроген ҳосилнокӣ коҳиш ёфт, ки ин нишон медиҳад, ки оксигени атмосфера метавонад дар реаксия нақши калидӣ дошта бошад (Ҷадвали 1, вуруди 23). Афзоиши миқдори ацетати аммоний натиҷаҳои реаксияро беҳтар накард ва ҳатто ҳосилро коҳиш дод (Ҷадвали 1, вуруди 24 ва 25). Илова бар ин, бо зиёд кардани миқдори катехол ягон беҳбудӣ дар ҳосилнокии реаксия мушоҳида нашуд (Ҷадвали 1, вуруди 26).
Пас аз муайян кардани шароити оптималии реаксия, чандирӣ ва татбиқи реаксия омӯхта шуданд (Расми 3). Азбаски алкинҳо ва алкенҳо дар синтези органикӣ гурӯҳҳои муҳими функсионалӣ доранд ва ба осонӣ барои ҳосилшавии минбаъда мувофиқанд, якчанд ҳосилаҳои бензоксазол бо алкенҳо ва алкинҳо (4b–4d, 4f–4g) синтез карда шуданд. Бо истифода аз 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-индол-3-карбалдегид ҳамчун субстрати алдегид (4e), ҳосил ба 90% расид. Илова бар ин, бензоксазолҳои ивазкунандаи гало-алкил бо ҳосили баланд синтез карда шуданд, ки онҳоро барои лигатсия бо дигар молекулаҳо ва ҳосилшавии минбаъда (4h–4i) 52 истифода бурдан мумкин аст. 4-((4-фторбензил)окси)бензалдегид ва 4-(бензилокси)бензалдегид мутаносибан бензоксазолҳои мувофиқ 4j ва 4k-ро бо ҳосили баланд таъмин карданд. Бо истифода аз ин усул, мо ҳосилаҳои бензоксазол (4l ва 4m)-ро, ки дорои қисмҳои хинолон мебошанд, бомуваффақият синтез кардем53,54,55. Бензоксазол 4n, ки дорои ду гурӯҳи алкинҳо мебошад, бо ҳосили 84% аз бензалдегидҳои 2,4-ивазшуда синтез карда шуд. Пайвастагии бициклӣ 4o, ки дорои гетеросикли индол аст, дар шароити оптимизатсияшуда бомуваффақият синтез карда шуд. Пайвастагии 4p бо истифода аз субстрати алдегид, ки ба гурӯҳи бензонитрил пайваст карда шудааст, синтез карда шуд, ки субстрати муфид барои тайёр кардани супрамолекулаҳои (4q-4r)56 мебошад. Барои нишон додани татбиқи ин усул, тайёр кардани молекулаҳои бензоксазол, ки дорои қисмҳои β-лактам (4q-4r) мебошанд, дар шароити оптимизатсияшуда тавассути реаксияи β-лактамҳои функсионализатсияшудаи алдегид, катехол ва ацетати аммоний нишон дода шуд. Ин таҷрибаҳо нишон медиҳанд, ки равиши нави синтетикӣ метавонад барои функсионализатсияи марҳилаи охири молекулаҳои мураккаб истифода шавад.
Барои нишон додани бештари чандирӣ ва таҳаммулпазирии ин усул ба гурӯҳҳои функсионалӣ, мо алдегидҳои гуногуни ароматиро, аз ҷумла гурӯҳҳои электрондиҳанда, гурӯҳҳои электронгиранда, пайвастагиҳои гетеросиклӣ ва карбогидридҳои ароматии полисикликиро омӯхтем (Расми 4, 4s–4aag). Масалан, бензалдегид бо ҳосили 92% ҷудошуда ба маҳсулоти дилхоҳ (4s) табдил дода шуд. Алдегидҳои ароматӣ бо гурӯҳҳои электрондиҳанда (аз ҷумла -Me, изопропил, терт-бутил, гидроксил ва пара-SMe) бомуваффақият ба маҳсулоти мувофиқ бо ҳосили аъло (4t–4x) табдил дода шуданд. Субстратҳои алдегидии монеашуда метавонанд маҳсулоти бензоксазол (4y–4aa, 4al)-ро бо ҳосили хуб то аъло тавлид кунанд. Истифодаи бензалдегидҳои ивазкунандаи мета (4ab, 4ai, 4am) имкон дод, ки маҳсулоти бензоксазол бо ҳосили баланд тайёр карда шаванд. Алдегидҳои галогенӣ ба монанди (-F, -CF3, -Cl ва Br) бензоксазолҳои мувофиқро (4af, 4ag ва 4ai-4an) бо ҳосили қаноатбахш доданд. Алдегидҳо бо гурӯҳҳои кашидани электронҳо (масалан, -CN ва NO2) низ хуб реаксия карданд ва маҳсулоти дилхоҳро (4ah ва 4ao) бо ҳосили баланд доданд.
Силсилаи реаксияҳое, ки барои синтези алдегидҳои a ва b истифода мешаванд. a Шароити реаксия: 1 (1.0 ммоль), 2 (1.0 ммоль), 3 (1.0 ммоль) ва ZrCl4 (5 мол%) дар EtOH (3 мл) дар ҳарорати 60°C ба муддати 6 соат реаксия карда шуданд. b Ҳосил ба маҳсулоти ҷудошуда мувофиқат мекунад.
Алдегидҳои ароматии полисиклӣ, ба монанди 1-нафталгид, антрацен-9-карбоксальдегид ва фенантрен-9-карбоксальдегид метавонанд маҳсулоти дилхоҳи 4ap-4ar-ро бо ҳосили баланд ба вуҷуд оранд. Алдегидҳои гуногуни ароматии гетеросиклӣ, аз ҷумла пиррол, индол, пиридин, фуран ва тиофен, шароити реаксияро хуб таҳаммул карданд ва метавонанд маҳсулоти мувофиқро (4as-4az) бо ҳосили баланд ба вуҷуд оранд. Бензоксазол 4aag бо истифода аз алдегиди алифатии мувофиқ бо ҳосили 52% ба даст оварда шуд.
Минтақаи реаксия бо истифода аз алдегидҳои тиҷоратӣ a, b. a Шароити реаксия: 1 (1.0 ммоль), 2 (1.0 ммоль), 3 (1.0 ммоль) ва ZrCl4 (5 мол %) дар EtOH (5 мл) дар ҳарорати 60 °C барои 4 соат реаксия карда шуданд. b Ҳосил ба маҳсулоти ҷудошуда мувофиқат мекунад. c Реаксия дар ҳарорати 80 °C барои 6 соат гузаронида шуд; d Реаксия дар ҳарорати 100 °C барои 24 соат гузаронида шуд.
Барои нишон додани бештари чандирӣ ва татбиқпазирии ин усул, мо инчунин катехолҳои гуногуни ивазшударо санҷидаем. Катехолҳои якҷояшуда, ба монанди 4-терт-бутилбензол-1,2-диол ва 3-метоксибензол-1,2-диол, бо ин протокол хуб реаксия карданд ва бензоксазолҳои 4aaa–4aac-ро мутаносибан бо ҳосили 89%, 86% ва 57% ба даст оварданд. Баъзе бензоксазолҳои полисҷойшуда низ бо истифода аз катехолҳои полисҷойшудаи мувофиқ (4aad–4aaf) бомуваффақият синтез карда шуданд. Ҳангоми истифодаи катехолҳои ивазшудаи ками электрон, ба монанди 4-нитробензол-1,2-диол ва 3,4,5,6-тетрабромобензол-1,2-диол (4aah–4aai), ягон маҳсулот ба даст наомад.
Синтези бензоксазол дар миқдори грамм дар шароити беҳтарин бомуваффақият анҷом дода шуд ва пайвастагии 4f бо ҳосили 85% ҷудошуда синтез карда шуд (Расми 5).
Синтези бензоксазол 4f дар миқёси граммӣ. Шароити реаксия: 1a (5.0 ммоль), 2f (5.0 ммоль), 3 (5.0 ммоль) ва ZrCl4 (5 мол%) дар EtOH (25 мл) дар ҳарорати 60°C барои 4 соат реаксия карда шуданд.
Бар асоси маълумоти адабиёт, механизми муносиби реаксия барои синтези бензоксазолҳо аз катехол, алдегид ва ацетати аммоний дар ҳузури катализатори ZrCl4 пешниҳод шудааст (Расми 6). Катехол метавонад цирконийро бо ҳамоҳангсозии ду гурӯҳи гидроксил барои ташкил додани ядрои аввали давраи каталитикӣ (I)51 хелат кунад. Дар ин ҳолат, қисми нимихинон (II) метавонад тавассути таутомеризатсияи энол-кето дар комплекси I58 ташкил карда шавад. Гурӯҳи карбонил, ки дар мобайн (II) ташкил шудааст, зоҳиран бо ацетати аммоний реаксия карда, имин (III) 47-и мобайнро ташкил медиҳад. Имконияти дигар ин аст, ки имин (III^), ки дар натиҷаи реаксияи алдегид бо ацетати аммоний ташкил шудааст, бо гурӯҳи карбонил реаксия карда, имин-феноли мобайнӣ (IV) 59,60-ро ташкил медиҳад. Баъдан, мобайн (V) метавонад сиклизатсияи дохилимолекулавӣ40-ро аз сар гузаронад. Ниҳоят, V миёна бо оксигени атмосфера оксид мешавад, ки дар натиҷа маҳсулоти дилхоҳ 4 ба даст меояд ва комплекси цирконий барои оғози давраи навбатӣ ҷудо мешавад61,62.
Ҳамаи реагентҳо ва ҳалкунандаҳо аз манбаъҳои тиҷоратӣ харидорӣ карда шуданд. Ҳамаи маҳсулоти маълум бо муқоисаи маълумоти спектрӣ ва нуқтаҳои обшавии намунаҳои санҷидашуда муайян карда шуданд. Спектрҳои 1H NMR (400 MHz) ва 13C NMR (100 MHz) дар асбоби Brucker Avance DRX сабт карда шуданд. Нуқтаҳои обшавӣ дар дастгоҳи Büchi B-545 дар капилляри кушода муайян карда шуданд. Ҳамаи реаксияҳо бо истифода аз хроматографияи қабати тунук (TLC) бо истифода аз лавҳаҳои гелии силикатӣ (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company) назорат карда шуданд. Таҳлили элементҳо дар микроанализатори PerkinElmer 240-B гузаронида шуд.
Маҳлули катехол (1.0 ммоль), алдегид (1.0 ммоль), ацетати аммоний (1.0 ммоль) ва ZrCl4 (5 мол %) дар этанол (3.0 мл) дар найчаи кушода дар ваннаи равғанӣ дар ҳарорати 60°C дар ҳаво барои муддати зарурӣ пай дар пай омехта карда шуд. Раванди реаксия тавассути хроматографияи қабати тунук (TLC) назорат карда шуд. Пас аз анҷоми реаксия, омехтаи ҳосилшуда то ҳарорати хонагӣ хунук карда шуд ва этанол дар фишори пастшуда хориҷ карда шуд. Омехтаи реаксия бо EtOAc (3 x 5 мл) об карда шуд. Сипас, қабатҳои органикии якҷояшуда дар болои Na2SO4 беоб хушк карда шуданд ва дар вакуум консентратсия карда шуданд. Дар ниҳоят, омехтаи хом тавассути хроматографияи сутунӣ бо истифода аз эфири нафтӣ/EtOAc ҳамчун элюент барои ба даст овардани бензоксазоли холис 4 тоза карда шуд.
Хулоса, мо протоколи нави, мулоим ва сабзро барои синтези бензоксазолҳо тавассути ташаккули пайдарпайи пайвандҳои CN ва CO дар ҳузури катализатори цирконий таҳия кардем. Дар шароити реаксияи оптимизатсияшуда, 59 бензоксазоли гуногун синтез карда шуданд. Шароити реаксия бо гурӯҳҳои гуногуни функсионалӣ мувофиқ аст ва якчанд ядроҳои биоактивӣ бомуваффақият синтез карда шуданд, ки аз потенсиали баланди функсионализатсияи минбаъдаи онҳо шаҳодат медиҳад. Аз ин рӯ, мо стратегияи самаранок, содда ва амалӣ барои истеҳсоли миқёси калони ҳосилаҳои гуногуни бензоксазол аз катехолҳои табиӣ дар шароити сабз бо истифода аз катализаторҳои арзон таҳия кардем.
Ҳамаи маълумоте, ки дар давоми ин таҳқиқот ба даст оварда ё таҳлил карда шудаанд, дар ин мақолаи нашршуда ва файлҳои маълумоти иловагии он дохил карда шудаанд.
Николау, Канзас Сити. Синтези органикӣ: санъат ва илми нусхабардории молекулаҳои биологии дар табиат мавҷудбуда ва эҷоди молекулаҳои монанд дар лаборатория. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Анаников В.П. ва ҳамкорон. Таҳияи усулҳои нави синтези муосири селективии органикӣ: ба даст овардани молекулаҳои функсионалӣ бо дақиқии атомӣ. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ганеш, К.Н. ва дигарон. Кимиёи сабз: Асос барои ояндаи устувор. Органикӣ, раванд, тадқиқот ва рушд 25, 1455–1459 (2021).
Юэ, К. ва дигарон. Тамоюлҳо ва имкониятҳо дар синтези органикӣ: вазъи нишондиҳандаҳои тадқиқоти ҷаҳонӣ ва пешрафт дар дақиқӣ, самаранокӣ ва химияи сабз. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Ли, СҶ ва Трост, БМ Грин синтези кимиёвӣ. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Эртан-Болелли, Т., Йилдиз, И. ва Озген-Озгакар, С. Синтез, пайвасткунии молекулавӣ ва арзёбии антибактериалии ҳосилаҳои нави бензоксазол. Асал. Ким. Тадқиқот. 25, 553–567 (2016).
Саттор, Р., Мухтар, Р., Атиф, М., Ҳаснайн, М. ва Ирфан, А. Табдили синтетикӣ ва биоскрининги ҳосилаҳои бензоксазол: баррасӣ. Journal of Heterocyclic Chemistry 57, 2079–2107 (2020).
Йилдиз-Орен, И., Ялчин, И., Аки-Сенер, Э. ва Укартурк, Н. Синтез ва робитаҳои сохтор-фаъолияти ҳосилаҳои нави бензоксазоли полисивазивӣ, ки ба таври зиддимикробӣ фаъоланд. Маҷаллаи аврупоии химияи тиббӣ 39, 291–298 (2004).
Акбай, А., Орен, И., Темиз-Арпачи, О., Аки-Сенер, Э. ва Ялчин, И. Синтези баъзе ҳосилаҳои бензоксазол, бензимидазол, бензотиазол ва оксазол(4,5-b)пиридини ивазшуда бо 2,5,6 ва фаъолияти боздорандаи онҳо бар зидди транскриптазаи баръакси ВИЧ-1. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Усмония, Д. ва дигарон. Синтези баъзе ҳосилаҳои нави бензоксазол ва омӯзиши фаъолияти зидди саратонии онҳо. Маҷаллаи аврупоии химияи тиббӣ 210, 112979 (2021).
Рида, С.М. ва дигарон. Баъзе ҳосилаҳои нави бензоксазол ҳамчун агентҳои зидди саратон, зидди ВИЧ-1 ва зиддибактериявӣ синтез карда шудаанд. Маҷаллаи аврупоии химияи тиббӣ 40, 949–959 (2005).
Деммер, КС ва Банч, Л. Татбиқи бензоксазолҳо ва оксазолопиридинҳо дар тадқиқоти химияи тиббӣ. Маҷаллаи аврупоии химияи тиббӣ 97, 778–785 (2015).
Падерни, Д. ва дигарон. Хемосенсори нави флуоресцентии макросиклии дар асоси бензоксазолил барои ошкоркунии оптикии Zn2+ ва Cd2+. Химӣ Сенсорҳо 10, 188 (2022).
Зоу Ян ва ҳамкорон. Пешрафт дар омӯзиши ҳосилаҳои бензотиазол ва бензоксазол дар таҳияи пеститсидҳо. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Ву, Ю. ва дигарон. Ду комплекси Cu(I), ки бо лигандҳои гуногуни бензоксазоли N-гетеросиклӣ сохта шудаанд: синтез, сохтор ва хосиятҳои флуоресценсия. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Уокер, К.Л., Дорнан, Л.М., Заре, Р.Н., Веймут, Р.М. ва Мулдун, М.Ҷ. Механизми оксидшавии каталитикии стирол бо пероксиди гидроген дар ҳузури комплексҳои катионии палладий (II). Маҷаллаи Ҷамъияти Кимиёвии Амрико 139, 12495–12503 (2017).
Агаг, Т., Лю, Ҷ., Граф, Р., Списс, ХВ ва Ишида, Х. Қатронҳои бензоксазол: Синфи нави полимерҳои термосеткунанда, ки аз қатронҳои бензоксазини интеллектуалӣ ба даст оварда шудаанд. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Басак, С., Дутта, С. ва Майти, Д. Синтези 1,3-бензоксазолҳои C2-функсионализатсияшуда тавассути усули фаъолсозии C-H бо металлҳои гузариш, ки бо катализҳои металлҳои гузариш катализ карда шудаанд. Химия - Маҷаллаи аврупоӣ 27, 10533–10557 (2021).
Сингҳ, С. ва дигарон. Пешрафти ахир дар таҳияи пайвастагиҳои фаъоли фармакологӣ, ки дорои скелетҳои бензоксазол мебошанд. Маҷаллаи Осиёии химияи органикӣ 4, 1338–1361 (2015).
Вонг, XK ва Йенг, KY. Баррасии патентии вазъи кунунии рушди доруи бензоксазол. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Овенден, SPB ва диг. Бензоксазолҳои сесквитерпеноид ва хинонҳои сесквитерпеноид аз исфанҷи баҳрӣ Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Кусуми, Т., Оой, Т., Вюлчли, МР ва Какисава, Х. Сохторҳои антибиотикҳои нави боксазомицинҳо a, B ва CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Чейни, МЛ, ДеМарко, ПВ, Ҷонс, НД ва Оккловитс, ҶЛ Сохтори ионофори катионии дувалентӣ A23187. Маҷаллаи Ҷамъияти химиявии Амрико 96, 1932–1933 (1974).
Парк, Ҷ. ва дигарон. Тафамидис: стабилизатори аввалини транстиретин барои табобати кардиомиопатияи амилоидии транстиретин. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Сивалингам, П., Ҳонг, К., Поте, Ҷ. ва Прабакар, К. Стрептомицес дар шароити шадиди экологӣ: Манбаи эҳтимолии доруҳои нави зиддимикробӣ ва зидди саратон? Маҷаллаи байналмилалии микробиология, 2019, 5283948 (2019).
Пал, С., Манҷунат, Б., Горай, С. ва Сасмал, С. Алкалоидҳои бензоксазол: пайдоиш, химия ва биология. Химия ва биологияи алкалоидҳо 79, 71–137 (2018).
Шафик, З. ва дигарон. Пайванди бионӣ дар зериобӣ ва тоза кардани часпак ҳангоми дархост. Chemistry Applied 124, 4408–4411 (2012).
Ли, Х., Деллатор, С.М., Миллер, В.М. ва Мессерсмит, П.Б. Кимёи сатҳӣ, ки аз мидия илҳом гирифта шудааст, барои рӯйпӯшҳои бисёрфунксионалӣ. Science 318, 420–426 (2007).
Насибипур, М., Сафай, Э., Вржесзч, Г. ва Войтчак, А. Танзими потенсиали оксиду барқароршавӣ ва фаъолияти каталитикии комплекси нави Cu(II) бо истифода аз O-иминобензосемихинон ҳамчун лиганд барои нигоҳдории электрон. Ноябри соли Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
Д'Акила, П.С., Коллу, М., Ҷесса, Г.Л. ва Серра, Г. Нақши дофамин дар механизми амали антидепрессантҳо. Маҷаллаи аврупоии фармакология 405, 365–373 (2000).